І. Особливості механізму реакції діазотування ароматичних амінів (огляд)

Є. Р. Лучкевич, М. Г. Мокляк

Анотація


Розглянуто механізм реакцій діазотування. Показано, що швидкість реакції діазотування суттєво залежить від кислотности середовища та від природи кислоти, яку використовують як середовище. Описано низку методів проведення діазотування: 1) метод «прямого» діазотування; 2) «зворотній» метод діазотування; 3) діазотування нестабільних сполук, як орто-амінофеноли або орто-амінонафтоли, які легко окиснюються нітритною кислотою, з додаванням солей цинку або купруму; 4) діазотування слабоосновних амінів, що містять одну або декілька нітрогруп, три- або тетрагалогенанілінів (проводять розчиненням їх у суміші концентрованих H2SO4H3PO4 або H2SO4 – CH3COOH кислот з подальшою придачею до нітрозилсульфатної кислоти).

Ключові слова: діазосполука, реакція діазотування, метод «прямого» діазотування, «зворотній» метод діазотування, амін, нітритна кислота.

Посилання:

  1. Nomenklaturnye pravila IJuPAK po himii. Tom 2, Organicheskaja himija, polutom 2. – Moskva, 1979. – 511-896 s.
  2. IUPAC: Nomenclature for Organic Chemical. Revised Nomeclature, Ions, Radical Ions, and Related Species, Pure Appl. V. 65, 1993. – S. 1357.
  3. Chekalin M.A. Tehnologija organicheskih krasitelej i promezhutochnyh produktov: uchebnoe posobie [dlja himicheskih tehnikumov] / M.A. Chekalin, B.V. Passet, B.A. Ioffe. – [izd. 2-e pererab.]. – L.: Himija, 1980. – 472 s.: 91 ris., 6 tabl. – Predm. ukazatel': s. 459-465.
  4. Borodkin V.F. Himija krasitelej: uchebnik [dlja studentov himiko-tehnologicheskih special'nostej vuzovtekstil'noj i legkoj promyshlennosti] – M.: Himija, 1981. – 248 s.: 11 ris., 17 tabl. – Predm. ukazatel': s. 241-247.
  5. Vorozhcov N.N. Osnovy sinteza promezhutochnyh produktov i krasitelej – Moskva-Leningrad: ONTI, 1934. – 540 s. – Predm. ukazatel': s. 534-540.
  6. Zollinger H. Diazo chemistry: 2 p. – P. I. Aromatic and heteroaromatic compounds / Zollinger H. – Weinheim; New York; Basel; Cambridge; Tokyo, 1994. – 457 p. – ISBN 3-527-29213-6 (Weinheim…), ISBN 1-56081-878-6 (New York).
  7. Collinger G. Himija azokrasitelej / Collinger G. [per. s nem.] – L.: Gosudarstvennoe nauchno-tehnicheskoe izdatel'stvo himicheskoj literatury, 1960. –363 s.
  8. Al'bert A. Konstanti ionizacii kislot i osnovanij / Al'bert A., Serzhent E. [per. s angl. B.Ju. Beljaeva, V.I. Zajonca, I.Ja. Kvitko, B.V. Passet] / pod red. prof. B.A. Poraj-Koshica. – L.: Himija, 1980. – 179 s.
  9. Larkworthy L.F. // J. Chem. Soc. – 1959. – P. 3116, 3304.
  10. Challis B.C., Ridd J.H. // J. Chem. Soc. – 1962. – P. 52.
  11. de Fabricio E.C., Kalatzis E., Ridd J.R. // J. Chem. Soc. – 1966. – V. B. – P. 533.
  12. Nguyen M.T., Hegarty A.F. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1959. – V. 2. – P. 2037.
  13. Kalatzis E., Ridd J.H. // J. Chem. Soc. – 1966. – V. B. – P. 529.
  14. Zollinger H. // Helv. Chim. Acta. – 1988. – V. 71. – P. 1661.
  15. Challis B.C., Ridd J.H. // Proc. Chem. Soc. – 1960. – P. 245.
  16. Schmid H., Hallaba E. // Monatsh. Chem. – 1956. – V. 87. – P. 560.
  17. Schmid H., Fouad M.G. // Monatsh. Chem. – 1957. – V. 88. – P. 631.
  18. Stedman G., Whincup P.A.E. // J. Chem. Soc. – 1963. – P. 5796.
  19. Al-Mallah K., Colling P., Stedman G. // J. Chem. Soc. Dalton Trans– 1974. – P. 2469.
  20. Markovits G.Y., Schwarts S.E., Newman L. // Inorg. Chem. – 1981. – V.20. – P.445.
  21. Crampton M.R., Thompson J.T., Williams D.L.H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1979. – V. 2. – P.18.
  22. Bunton C.A., Llewellyn D.R., Stedman G. // J. Chem. Soc. – 1959. – P. 568.
  23. Meyer T.A., Williams D.L.H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1981. – V. 2. – P. 361/
  24. Casado J., Castro A., Leis J.R., Quintela A.L., Mosquera M.M. // Monatsh. Chem. – 1983a. – V. 114. – P. 639.
  25. Casado J., Castro A., Iglesias E., Peña M.E., Tato J.V. // Can. J. Chem. – 1986. – V. 64. – P. 133.
  26. Hovinen J., Finneman J.I., Satapathy S.N., Ho J., Fishbein J.C. // J. Am. Chem. Soc. – 1992. – V.114. – P. 10321.
  27. Saunders K. Aromaticheskie diazosoedinenija i ih tehnicheskoe primeneniej / Saunders K. [per. s angl. A.M. Fedorovoj] / pod red. prof. V.M. Rodionovoj. – M.: Redakcija himicheskoj literatury GONTI-NKTP, 1938. – 260 s.
  28. Korobicyna I.K. Aromaticheskie diazosoedinenija.– L.: Himija, 1985.– 251s.
  29. Horwitz J.P., Grakauskas V.A. // J. Am. Chem. Soc. – 1957. – V.79. – P. 1243.
  30. Barben I.K., Suschtzky H. // J. Chem. Soc. – 1960. – P. 2735.
  31. Olah G.A., Overchuk N.A., Lapierre J.C. // J. Am. Chem. Soc. – 1965. – V.87. – P. 5786.
  32. Tedder J.M., Webster B. // J. Chem. Soc. – 1960. – P. 4417.

Повний текст: PDF
5 :: 0

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.